En ese momento, vendía programación especial a hoteles a través de su servicio Teleguide, mientras la televisión por cable estaba despegando en áreas rurales.
En 1964 Dolan hizo un trato con Nueva York para cablear algunos edificios de Manhattan con cable y unos años después, esperando atraer espectadores, hizo un trato para mostrar los playoffs de los Knicks y los Rangers por cable, según Variety.
Luego pasó a crear Home Box Office para películas, y luego vendió tanto su servicio de cable como HBO para construir Cablevisión, que terminó proporcionando televisión e internet a hogares en todo el noreste de Estados Unidos.
En 2015, la familia Dolan vendió Cablevisión a la compañía europea Altice por casi $18bn (£14.3bn).
Para entonces, el hijo de Dolan, James, estaba dirigiendo lo que el New York Times llamó el imperio de la familia.
Y los Dolans se habían convertido en “la familia que los neoyorquinos a menudo amaban odiar”, según el New York Times, por la frustración por el rendimiento de los Knicks y las peleas con las redes por su programación que habían amenazado con mantener a los clientes lejos de ver los Premios de la Academia y la Serie Mundial.
Dolan tenía un valor de $5.4bn (£4.3bn) en el momento de su fallecimiento, según Forbes.